3-амино-4-пиразол карбозамид гемисульфаты

Аллопуринол синтезіне арналған аралық зат.

Бұл 3-амино-4-алмастырылған пиразол серияларының бірі.Оны көптеген фармакологиялық тиімді органикалық қосылыстарды синтездеу үшін аралық өнім ретінде қолдануға болады, мысалы, пиразолопиримидин туындыларының бірі болып табылатын аллопуринол, соңғысы 1963 жылдан бастап клиникалық қолданыстан бері ол подаграны емдеудің негізгі препараты болды.Қазіргі уақытта синтездеудің белгілі әдістері аз

Қытайдағы 3-аминопиразол-4-карбоксамидті гемисульфат, негізінен этоксиметилен малононитрилін дайындау үшін малононитрил мен триэтил ортоформатпен әрекеттесу арқылы, содан кейін гидразин гидратының реакциясы нәтижесінде 3-аминопиразол-4-цианопиразол алынады, ол концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттеседі.

3-аминопиразол-4-карбоксамид гемисульфаты (Чэн Хуйру, Сяо Гуомин және т.б. 3-аминопиразол- 4-формамид гемисульфатының синтезі [Дж]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), жалпы өнім бұл әдіспен синтез шамамен 60% құрайды (малононитрил ретінде есептеледі), бұл әдіс үш сатылы реакцияны қамтиды, қадамдар ұзағырақ және малононитрил және этоксиметилен малононитрил сияқты қолданылатын реагенттер улы және қымбатырақ.Сонымен қатар, осы әдіспен дайындалған 3-аминопиразол-4 -Формамид гемисульфатты алу қиын және қосымша өңдеуді қажет ететін түсі бар, бұл күрделірек.

Шетелдік әдебиеттерде 3-амино-4-цианопиразолды қосу және циклизациялау арқылы алу үшін шикізат ретінде пиридиламид гидразон мен этоксиметилен малононитрилді қолдану, содан кейін концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттесіп, мақсатты қосылыс алу (Реукен Г Джонс. Реакциялар ортоэфирлер с) бар. активметилен қосылыстары[J].J Am Chem Soc.1952,74(5) :4889 4891).Бұл әдісте қолданылатын негізгі шикізат қымбат, реакция шығымы жоғары емес, өнеркәсіптік өндірістің пайдасы төмен.Бұл қиын болуы керек.